9/22 июня 1909 года игумения Сергия (Виноградова) с сёстрами Вознесенского Оршина монастыря приобщились радости епархиальных торжеств по случаю второго прославления (восстановления общецерковного почитания) благоверной княгини-инокини Анны Кашинской.
Тверское духовенство единодушно призывало народ сплотиться вокруг памяти благоверной княгини: «В настоящие годы, годы упадка веры, унижения нашей Православной Церкви, годы упадка любви к нашему православному отечеству, годы гордости, высокомерия, противления власти, неповиновения Царю нашему, как уместно, как своевременно восстановление чествования памяти св. благоверной княгини <…>.
Мы ужасались позора и неудач последних лет в политической жизни нашего государства, готовы были топтать в грязь все родное и русское: и вот, благоверная Анна своею жизнию показывает нам пример, как надо любить родину, жить для нея <…>, и тем больше жалеть свое отечество, чем больше оно бедствует».
В 12 часов дня крестный ход, шедший со святыми мощами из Твери в Калязин по Волге на белом двухпалубном пароходе «Котя», прибыл к своей первой остановке у Оршина монастыря. На пристани возле обители монахини устроили несколько арок, живописно украшенных зеленью, живыми цветами и флагами, и с пением молитв встречали прибывших под благовест монастырских колоколов.
Несмотря на проливной дождь, поклониться святыням собралось множество благочестивых тверских обывателей и богомольцев из окрестных сёл и деревень, «коих привлекло сюда не праздное желание посмотреть на крестный ход и массу народа, а глубокая вера в Бога».
Развернувшись против течения, пароход причалил к удобной монастырской пристани, устроенной трудами игумении Сергии, а насельницы обители и причт со святынями взошли на борт для совершения молебного пения.
Монастырский священник Арсений Успенский произнёс приветственное слово «о прославлении Господом святых угодников Божиих и об их молитвенном ходатайстве за нас, грешных».
Две оршинские монахини присоединились к крестному ходу с монастырской иконой благоверной княгини Анны, которая должна была быть освящена на раке с мощами святой в Воскресенском соборе города Кашина.
При отплытии собравшихся на берегу богомольцев с борта парохода напутствовал благословением Преосвященный епископ Старицкий Алипий, священники осеняли святыми иконами благоверных князя Михаила Тверского и княгини Анны Кашинской, а народ набожно крестился.
(Крестный ход из г. Твери в гор. Кашин.
Тверь: Типо-литография Н.М. Родионова, 1909)